Clifton s’imprègne très vite de l’idéologie rastafari et c’est à dix-huit ans qu’il déménage et s’installe dans la capitale Kingston où il réussit son premier casting ; en 1985 il décroche une place dans la comédie musicale African Star produite par Stewart Brown : il chante avec Ninjaman, Collin Roach, Anthony Malvo et Flourgan. La tournée emmène la troupe jusqu’au Canada et Capleton goûte pour la première fois au succès : en fait il est chargé d’ouvrir le spectacle (les premières parties). À son retour, Capleton décroche un contrat avec Philip « Fatis » Burell, un producteur de reggae réputé sur l’île et qui dirige le label X-terminator. Capleton enregistre son premier 45 tours « Bumbo Red » en 1985, c’est un titre très slackness.